Illustrator CC2015 を使っていて、バウンディングボックスが表示されないため長い間困っていました。
調べてみますとこのような現象がよく起こるようで、多くの投稿が見つかります。一つには「環境設定ファイル」が壊れていることが原因のようです。Adobeでも環境設定ファイルを再作成することを勧めているようです。こちらのサイト
http://www.geocities.jp/hiroleta_kowaki/T1.htm
でも、環境設定ファイルを削除して再作成するように指摘しています。しかし、ここにある AIPrefs というファイルがどこにも見当たらないのです。
あきらめかけていたところに、「バウンディングボックスを表示(隠す)」のショートカットが、Shift+Ctrl+B となっているので試してみました。するとバウンディングボックスが一瞬表示されました。Shift は、縦横比を維持するためのキーですから、Ctrl キーを押してみましたら、なんとバウンディングボックスが表示されるではありませんか。Ctrl キーを押しながら変形操作ができました。
これでようやく仕事を進めることができました。